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十字军决定朝着安条克继续进军，博希蒙德建议大军一分为二，以便更容易寻找补给。博希蒙德和先头部队一起出发，而他的主要对手雷蒙四世（图卢兹的雷蒙）控制另一支部队，一天之后再出发。在所有十字军将领中，只有雷蒙四世可以与博希蒙德齐名。博希蒙德在多里莱乌姆（Dorylaeum）附近遭遇伏击，多亏他思维敏捷，才避免了一场灾难。博希蒙德给雷蒙送信，催促他加快行军；而突厥人错误地以为他们已经困住了整个大军，不断地发起进攻。当雷蒙率领精力旺盛的骑士抵达时，突厥人丢下埃米尔的财宝和日用品，仓皇而逃。
这场胜利应归功于两位统帅，大军停留在附近的拜占庭老城以哥念（Iconium），得以在果树林和溪流边喘息片刻。突厥人再次试图阻止十字军跨过托罗斯山脉（Taurus Mountains），但这一次博希蒙德几乎独自击败对手。他径直冲向敌方的埃米尔，与其对战。突厥人再次恐慌而逃，彻底放弃了阻截十字军的打算。当晚一颗彗星在空中闪耀，似乎体现了胜利的荣耀和博希蒙德的威望。
他一如既往地嗅到良机，离开大军，前去解放周边城市。他谨慎地将这些城市交给皇帝，既证明自己的忠实，也暗示皇帝他正等着接受东方统帅的任命。博希蒙德在外期间，军中传言安条克毫无防备。而雷蒙四世受到博希蒙德一系列胜利的刺激，不想放过这一机会。他迅速派遣500名士兵以自己的名义攻占安条克。
不走运的是，传言是假的，事实上穆斯林增援部队正涌入安条克。他的部下兵临城下，发现安条克的防卫固若金汤。数周之后他们返回，将这个消息传遍军中。
安条克是伟大的东方城市，唯一一次沦陷是12年前因叛变被穆斯林攻占。它坐落在西尔皮乌斯山（Mount Silpius）谷底，面积3.5平方英里，500多年前查士丁尼大帝在四周修筑城墙，包括6扇大门和400座塔。城墙之内山脊浮现，一座宏伟的内堡坐落于海拔上千尺的山顶。由于地处山岭地区，从东、西、南三个方向进城尤为困难，同时高大的城墙实际上切断了围攻的可能性。博希蒙德一直在为自己寻找合适的东方首都，当他看见安条克固若金汤的防线，便意识到自己已找到属意的城市。尽管十字军公开宣称东征的目标是收复耶路撒冷，但如果他可以扎根安条克，就没有必要继续前进。
十字军修筑了三座攻城塔，试图围困该城、断其粮草，迫使安条克投降。然而，他们的兵力不足以彻底困死安条克。欧朗提斯河（Orontes River）提供了新鲜水源，觅食小分队也轻松地避开了十字军巡逻队。更糟的是，十字军很快将周边的粮食供应消耗殆尽，而且常遭到守军流动部队的伏击。进入冬季，地震和暴风雪也随之暴发，夜间北极光闪耀，更加深了军中的恐惧情绪。十字军几次孤注一掷的攻城行动均以惨败收场，此时又传来消息：大批穆斯林援军正在赶来，其首领为可怕的摩苏尔的卡布卡（Kerbogha of Mosul）。到了春季，七分之一的十字军将士死于饥饿，大规模叛乱由此开始。
博希蒙德早已得出结论，安条克不可强取。如果武力不是合适选择，谋略显然才是攻城的关键。他通过某种方式联系上了城中一名叛徒，后者同意将一座防御塔交给十字军。博希蒙德只需要选择时机。
首先他得防止任何对手夺取安条克。当时军中仍有一个拜占庭代表团，也希望在攻下安条克后控制该城。博希蒙德将代表团首领请到帐中，并暗示有人计划杀害他，而遗憾的是自己无力粉碎这一计划。尽管流言是假，但人们很容易相信，第二天此人带着随从突然离去。博希蒙德转而宣称拜占庭人因为怯懦而逃避，留下他们独自面对命运的安排。十字军曾宣誓将安条克交还帝国，但现在可以放心地违背誓言了。
博希蒙德接下来宣称，由于意大利形势紧张，自己正考虑离开十字军。这些话产生了合适的效果。每次遭遇战博希蒙德都起到了最重要的作用，随着卡布卡的逼近，一想到要失去他，十字军就感到更加恐慌。十字军的其他王公当然愤怒，但他们在公众意愿面前软弱无力。之后博希蒙德提出，得到安条克，是对在家园作战失利的合适补偿。此时，就连图卢兹的雷蒙也不得不听天由命。
他们同意将安条克献给博希蒙德，于是后者透露了城中安置内线的消息，并说出了自己的计划。部队拔营出发，好像要与大军压境的卡布卡正面交锋。在黑夜的掩饰下，他们将掉头返回，并在叛徒的协助下，通过无人看守、没有上锁的后门，潜入安条克。
距离黎明还有两小时，博希蒙德率领60名士兵搭梯爬行，迅速攻占了附近的两座塔和两塔之间的城墙。当地基督徒帮助他们打开一座城门，十字军趁机冲进城内。到了黄昏时分，突厥人全军覆没，无一生还。历经7个多月的战斗，十字军终于拿下了安条克。
然而，严酷的考验并未结束。尽管十字军拿下了该城，但突厥人仍控制着内堡。博希蒙德在试图独自攻城时负伤，（更严峻的是）卡布卡正率领7.5万大军赶来。第一个问题容易解决。博希蒙德在堡垒外修建围墙，防止突厥人从内堡发起进攻，然后专注于守卫这座新拿下的城市。两天之后，卡布卡兵临城下。
十字军身处绝境。7个月的围攻耗尽了城中粮食供应，现在已没有时间进行补给。形势极其严峻，有的骑士甚至宰杀自己的战马为食。更糟糕的是，逃兵将这一情况告诉了卡布卡。他试图朝着博希蒙德守卫的城墙发起猛烈攻击，但十字军极其艰难地将其击退。卡布卡深知十字军濒于崩溃，于是转而采取围攻手段。
如今只有奇迹发生，才能拯救困境中的基督徒，幸运的是奇迹真的出现了。一位法国隐士彼得·巴塞洛缪（Peter Bartholomew）宣称圣徒显灵，后者告诉他圣枪（Holy Lance）——当年一个百夫长刺入耶稣体内的一把枪——的所在地。有天使的帮助，有圣物力量的指引，他们可以与卡布卡一战。
博希蒙德不太可能相信这个故事，毕竟他也许在君士坦丁堡见过圣枪。但他知道这个故事可以鼓舞士气。因此，彼得戏剧般地从教堂地下挖出生锈的金属枪尖后，他率先宣称这是真正的圣枪。他下令十字军禁食5天，然后全军出动，将这杆枪放在军前，发起全面攻击。城内只留守200人。
一眼望去，十字军满是饿花了眼的骑士，蹒跚步行，与其说他们可怕，倒不如说他们可怜。尽管如此，博希蒙德的出击正合时宜。卡布卡的联盟正濒于土崩瓦解。大多数埃米尔并不信任卡布卡，担心他拿下安条克之后实力过于强大。因此，当十字军出现在阵前，他们纷纷逃跑。卡布卡剩余的军队仍在数量上占优，但十字军的规模令他们不安，于是他们在草地上放火，试图延缓十字军的步伐。风将烟吹到突厥人的脸上，而原计划的战略撤退也变成一场溃败。同时，亚美尼亚和叙利亚牧人也趁机复仇，下山参与了屠杀。
这是一场全面胜利。内堡的突厥守军目睹了眼前的溃败，深知大势已去。令博希蒙德满意的是，他们宣布只向他个人投降，而冷落了老对手图卢兹的雷蒙。后者身患疾病，被迫旁观了整场战役。
雷蒙不能接受这个消息，拒不承认博希蒙德是安条克的主人。他的固执使得十字军的行动戛然而止，但他的态度并非出于小气的原因。和博希蒙德一样，雷蒙也希望作为十字军最高统帅得到认可。精明的他也知道，尽管他个人厌恶拜占庭人，但更需要他们，否则十字军无法长期成功。安条克是拜占庭帝国的主要城市，如果交给博希蒙德，那么十字军与君士坦丁堡的关系将永久破裂。
十字军其他领袖也因为博希蒙德和雷蒙的关系而分化，面对如此情形，他们好几个月都举棋不定。此时，伤寒突然暴发，大胜之后本已高涨的士气再次下滑。普通将士并不在乎哪位统帅将控制安条克，其实他们根本不关心安条克。他们立下军令状，要收复耶路撒冷。留在小亚细亚争执的时间越长，他们就越生气。
眼看军中就要哗变，最终雷蒙和博希蒙德选择妥协。博希蒙德得到安条克，作为交换他承认雷蒙为十字军领袖。在安条克滞留了15个月后，十字军终于再次出发，博希蒙德心满意足地留下了。
这是他人生中最伟大的胜利时刻。他加入十字军的目标从来都不只是看到耶路撒冷，而是要建立自己的国家，现在他控制了近东地区一大城市，处在非常有利的位置：既可以支配朝圣者前往耶路撒冷的生意，获利丰厚，又能控制周边相继建立的十字军国家。几个月后他以安条克大公的身份前往刚刚陷落的耶路撒冷，受到了高规格的接待，被视为最重要的地方权贵，也轻而易举地确保了自己牧首候选人的地位。
不幸的是，博希蒙德的胜利着实短暂。他的大胆为自己赢得了财富和权力，也成为他失败的原因。公元1100年夏，他留下侄子坦克雷德摄政安条克，自己率300名将士前往幼发拉底河上游地区。他误入埋伏圈被俘，沦为突厥人的阶下囚。阿历克塞提出支付赎金，将他送往君士坦丁堡，但博希蒙德断然拒绝，被迫做了三年俘虏，直至坦克雷德筹集到足够资金将他赎回。
博希蒙德不在安条克期间，坦克雷德大大扩充了公国的版图。博希蒙德刚刚重获自由，便挥兵南下，继续扩张，但再次惨痛失利。安条克被撒拉逊人和拜占庭人夹在中间，军队损耗严重，难以自持，更不用说朝某个方向扩张了。只有从欧洲调入大军方可挽救局势。于是，公元1105年，博希蒙德离开安条克，向新十字军求援。
这是一次戏剧般的成功。在意大利，无论他走到哪儿都有大批人群前来迎接问候；在法国，腓力国王提出招他为女婿。大家视他为第一次十字军东征的英雄，他的人气之高，使得英格兰国王亨利一世不敢让他登陆，担心他赢得大批贵族的支持。博希蒙德被自己的名望冲昏了头脑，加之他很容易拿拜占庭为自己的不走运开脱，于是他做出了一个不明智的决定：登上君士坦丁堡的皇座，实现旧日梦想。
他率领3.5万精兵良将，悍然入侵达尔马提亚海岸，进攻帝国最西端的城市都拉斯。然而，与前两次不同的是，这一次拜占庭处于强势地位。阿历克塞一边悠闲地率军迎战，一边又鼓动威尼斯海军背后袭击，轻松击溃了博希蒙德的舰队。随后他刻意避免与博希蒙德直接对峙，而瘟疫和围攻劫掠已严重损耗了后者的实力。博希蒙德退路已断，被一系列的战斗挫伤了士气，被迫接受耻辱的停战协议。
这份停战协议相当于无条件投降。尽管拜占庭允许他继续拥有安条克，但只能作为阿历克塞的封臣；他占领的拜占庭领土必须全部归还；安条克大教堂必须正式任命阿历克塞选择的希腊牧首。
他奋战一生，方才见证了耀眼的胜利，却又遭遇如此重挫。博希蒙德甚至不愿回到安条克，而是乘船前往西西里。三年后，他在绝望潦倒中去世，遗体被运往卡诺萨，埋葬在普通的陵墓中。这座陵墓至今可见，墓身上显眼的一行字“BOAMUNDUS”成为其标志。
博希蒙德不同寻常的人生以遗憾的方式结束。多亏有其侄子坦克雷德，安条克公国得以延续，但不再是博希蒙德所设想的主导力量。诺曼人的能量、勇气和宝贵遗产都在更远的西方。即使博希蒙德离世，他们的力量仍在阳光普照的西西里茁壮成长。
